Das (römische) Theater von Side wurde in der Mitte des 2. Jh. n. Chr. in den heute sichtbaren Ausbauzustand versetzt. Etwa ein Jahrhundert später wurde die orchestra für Arenakämpfe umgebaut.
Das Theater wurde auf dem Übergang zur Landzunge errichtet. In Ermangelung eines Hügels wurde eine Doppelbogen-Galerie mit umlaufendem Korridor errichtet. Auf den Umgang (Diazoma) zwischen dem ersten und zweiten Rang münden 23 Gewölbedurchgänge. Es wird vermutet, dass sich oberhalb der obersten Sitzreihen - wie z.B. im Theater von Perge in Teilen erhalten - eine umlaufende Bogengalerie zur Unterstützung der Akustik errichtet war. Reste dieser Galerie sind leider nicht erhalten. Vermutlich wurde sie im Laufe der Zeit durch Erbeben zerstört, die Steine herabgefallen und zum Bau der byzantinischen Verteidigungsanlagen verwendet worden. Das zweistöckige Bühnenhaus war 65 m lang und 10 m breit. Die Höhe der beiden Stockwerke betrug 20 m. Fünf Türen führen auf die benachbarte Handelsagora. Einige Quellen berichten von der zeitweisen Verwendung des Theaters als Sklavenmarkt.

Das antike Side liegt auf einer flachen Halbinsel mit Hafenanlagen an der Spitze. Antike Überlieferungen gehen davon aus, dass Side etwa im 7. Jh. v. Chr. gegründet wurde. Die bedeutendsten Ruinen stammen aus der römischen Epoche, dem 2. und 3. Jahrhundert n. Chr. Weitere bedeutende Bauten entstanden, als Side im 5. oder 6. Jahrhundert Bischofssitz wurde. Die Stadt wurde vermutlich im 10. Jahrhundert verlassen. Ein Erdbeben zerstörte viele Bauwerke.

Side gehört zu den ältesten Städten an der türkischen Südküste. Man vermutet, dass die erste Besiedelung der Halbinsel bereits im 2. Jahrtausend v. Chr. stattfand. Der Name der Stadt entstammt eine altanatolischen Sprache und bedeutet "Granatapfel" (türkisch: Nar) Der Granatapfel ziert auch ab dem 5. Jh. v. Chr. geprägte Münzen.

Durch den Ausbau des Hafens stieg Side in hellenistischer Zeit zu eine wohlhabenden und bedeutenden Handelsmetropole mit rund 40.000 Einwohnern auf. Zu Beginn des 1. Jahrhunderts arrangierten sich die Stadtväter mit den kilikischen Seeräubern und Side wurde zu einem wichtigen Sklavenmarkt. Die Einnahmen durch den Sklavenmarkt gingen endgültig verloren, nachdem Pompeius 67. v. Chr. der Piraterie ein Ende setzte.

Im weiteren Verlauf der Geschichte blühte die Stadt als Teil der römischen Provinz Pamphilien auf und erlebte bis zur Mitte des 3. Jh. n. Chr. eine Zeit des Wohlstandes. Der Reichtum dieser Zeit ist durch großzügige Bauten, Tempel und Prachtstraßen belegt. Diese Bauten prägen noch heute das Bild der antiken Stadt. Jedoch zeugt z.B. die innere Stadtmauer davon, dass die Friedenszeit nur von relativ kurzer Dauer war.

Mit dem Zerfall des römischen Reiches erlebte auch Side seinen Niedergang. Insbesondere die Versandung des Hafens trug dazu bei. Man gab einen Großteil der Stadt auf und zog sich in das Stadtgebiet innerhalb der Mauern zurück. Erst im 5. und 6. Jahrhundert siedelten sich wieder Menschen außerhalb der Stadtmauern an. Insbesondere das aufstrebende Antalya lief Side den Rang ab.

Bereits im 3. Jh. n. Chr. wird von einer aktiven Christengemeinde in Side berichtet. Akten der Christenprozesse aus Zeiten des Kaisers Diokletian belegen dies. In byzantinischer Zeit wurde Side zum Bischofssitz erhoben, doch erlangte die Stadt nie wieder ihre frühere Bedeutung.
Zur Zeit der Araberüberfälle im 7. Jh. n. Chr. wanderten viele Bewohner nach Antalya ab. Fortan wurde es still um die einst so prächtige Stadt. Im 11. Jahrhundert machte die Stadt noch einmal als Piratennest von sich reden, jedoch legten sich bald Sanddünen über die Ruinen.